A diferencia de casi todas las convocatorias cicloturistas nacionales, el Desafío de Óscar Freire ofrece cuatro modalidades: carretera, bicicleta de montaña, combinada y por parejas, con un recorrido conjunto de 145 kilómetros (120 carretera 25 bici de montaña).
La salida fue dada por el presidente de Cantabria, Miguel Ángel Revilla, y la pruebaha sido patrocinada por la marca "Año Jubilar Lebaniego".
En la línea de salida se dieron cita, además de las personalidades autonómicas y Óscar Freire, Miguel Indurain, Joseba Beloki y Pedro Horrillo.
El circuito discurre, desde Torrelavega, por San Vicente de La Barquera, Cabezón de la Sal y Pechón, el punto más alejado de la ruta. A continuación se penetra en el interior por valles y montañas hacia Abanillas y La Acebosa, para regresar de nuevo a San Vicente de la Barquera y, finalmente, costear por Comillas hacia la meta.
El recorrido de bicicleta de montaña consta de una vuelta y media con salida desde el Complejo Oscar Freire. Los primeros kilómetros al igual que el circuito de carretera, atraviesa el centro de la ciudad de Torrelavega hasta llegar al kilómertro 5 en el que se inicia la primera media vuelta hasta llegar de nuevo al Complejo, donde a partir de ahí se dará una vuelta completa al recorrido restante.